Ulbricht lớn lên ở khu vực đô thị Austin. Anh ta là Hướng đạo sinh,[12] đạt cấp bậc Eagle Scout.[13] Anh học trường trung học West Ridge,và trường trung học Westlake, gần Austin. Anh tốt nghiệp trung học năm 2002.[14]

Anh theo học Đại học Texas tại Dallas với học bổng toàn phần,[13] và tốt nghiệp năm 2006 với bằng cử nhân vật lý.[14] Sau đó, ông theo học Đại học bang Pennsylvania, nơi ông đang theo học chương trình thạc sĩ về khoa học vật liệu và kỹ thuật và nghiên cứu về tinh thể học. Khi Ulbricht tốt nghiệp, anh bắt đầu quan tâm đến lý thuyết kinh tế tự do. Cụ thể, Ulbricht tuân thủ triết lý chính trị của Ludwig von Mises, ủng hộ Ron Paul và tham gia các cuộc tranh luận ở trường đại học để thảo luận về quan điểm kinh tế của ông.[15]

Ulbricht tốt nghiệp từ bang Pennsylvania năm 2009 và trở về Austin. Đến lúc này, Ulbricht, thường xuyên cảm thấy bất mãn về công việc, muốn trở thành một doanh nhân, nhưng những nỗ lực đầu tiên của anh ta để bắt đầu kinh doanh của riêng mình đã thất bại. Anh đã thử đầu cơ chứng khoán và bắt đầu một công ty trò chơi video. Mẹ anh tuyên bố rằng hồ sơ LinkedIn của anh đề cập đến một trò chơi nhập vai trực tuyến nhiều người chơi, không phải là một chợ darknet, khi anh tuyên bố: "Tôi đang tạo ra một mô phỏng kinh tế để cung cấp cho mọi người trải nghiệm trực tiếp về những gì nó sẽ sống trong một thế giới không sử dụng vũ lực một cách có hệ thống. "[16]:7:20 Cuối cùng, ông hợp tác với người bạn Donny Palmertree để giúp xây dựng một người bán sách được sử dụng trực tuyến, Good Wagon Books.